Премьер-министр Российской Федерации Дмитрий Медведев считает, что у Украины, скорее всего, не получится присоединиться ко многим соглашениям стран Таможенного союза, если ей будет подписано Соглашение об ассоциации с Европейским союзом. Николай Азаров ранее заявлял о том, что Украина, несмотря на возможное подписание Соглашения, сможет присоединиться примерно к семидесяти соглашениям, действующим в Таможенном союзе, напоминают аналитики раздела «Новости Украины» журнала для деловых людей «Биржевой лидер». Азаров отметил, что подписав порядка семидесяти соглашений из восьмидесяти, Украина получит почти полноценное членство в Таможенном союзе. На такое заявление Азарова российский премьер-министр сказал, что в договоре о членстве в Ассоциации четко написано, что все подобные решения должны согласовываться с Брюсселем, а поскольку между правилами Европейского и Таможенного союзов существует некая нестыковка, вряд ли европейские коллеги хорошо воспримут такое решение Украины.
Дмитрий Медведев, говоря о статусе Украины в качестве наблюдателя в Таможенном союзе, подчеркнул, что все страны, которые являются наблюдателями, планируют в ближайшем будущем вступить в Таможенный союз, а Украина будет «наблюдать, чтобы наблюдать». Медведев считает, что такая позиция Украины создана специально для того, чтобы попытаться "усидеть одновременно на двух стульях".
Следует напомнить, что в начале августа Российская Федерация значительно ужесточила таможенный контроль для украинских товаров, для оценки изменений, которые могут понадобиться, если Украиной будет подписано Соглашение об ассоциации с Европейским союзом. Ужесточение таможенного контроля продолжалось неделю, что привело к многочасовым пробкам на украинско-российской границе. Данный вопрос жестко прокомментировал журналистам Дмитрий Медведев, который заявил, что в случае подписания Соглашения Украиной для нее закончится особый партнерский режим, хотя дружить от этого обе страны не перестанут. После такого заявления премьер-министр Украины отметил, что для решения проблемных вопросов между Украиной и Российской Федерацией нужно будет привлечь международные организации, в частности, Всемирную торговую организацию, членами которой являются как Россия, так и Украина.